Tra il mare Adriatico e la catena degli Appennini si estendono le fertili colline dell’antico Piceno, intersecate da fiumi e torrenti; fra due di questi, su di una rupe, a m 277 di altitudine, sorge Montottone. Nel 1191 Papa Celestino III investì i monaci Benedettini del dominio temporale e spirituale su Montottone; nel 1221 il patriarca di Aquileia cedette a Pietro IV, vescovo fermano, il castell
o di Montottone in feudo. Nel 1397 i montottonesi si ribellarono contro il Comune di Fermo; nel 1405 passarono sotto il dominio di Ludovico Migliorati da Sulmona e nel 1415 vennero assediati dal Malatesta di Cesena. Dopo la morte del Migliorati si assoggettarono al Rettore della Chiesa della Marca e nel 1433 il dominio passò a Francesco Sforza. Nel 1537 Pier Luigi Farnese, tolto il governo a Fermo, costituì a Montottone lo Stato Ecclesiastico in Agro Piceno sotto il governo del cardinale Raduccio Farnese. In esso si riunirono tutti i castelli soggetti a Fermo e il paese, per ben dieci anni, fu residenza dei vari governatori che si susseguirono. La supremazia su tutti i castelli vicini diede a Montottone lustro e benessere. Testimoni dell’importante passato sono i resti delle poderosa mura castellane entro le quali il paese è rimasto pressoché immutato. Il vasto territorio comunale è storicamente diviso in sette contrade. Esse hanno avuto origine dagli antichi costumi e tradizioni della gente di campagna. Nei tempi passati, senza sistemi di informazione e con carenza di mezzi e vie di comunicazione, i contadini di una zona del paese (contradaioli) avevano forti legami fra loro dettati dalla vita in comune. Infatti d’estate i lavori di campagna venivano effettuati insieme mediante lo scambio di scambio di manodopera e nella stagione invernale c’era l’usanza di trasscorrere insieme le serate davanti al fuoco del camino. Quindi profondo è stato il vincolo in quei tempi degli abitanti di campagna per usi, costumi, tradizioni e folklore. Ancora oggi i campagnoli sentono questa unione di contrada anche se in maniera meno forte di una volta. Eschito, Forche di Tenna, Monte Roso, Pisciarello, San Pietro Martire, San Lorenzo, Trescio sono i nomi delle sette contrade, ognuna delle quali è rappresentata da un simbolo (il cavallo, lo scoiattolo, la volpe, il granchio, il drago, il serpente). Ancora oggi gli abitanti di alcune zone organizzano feste di contrada per celebrare diverse ricorrenze religiose (ad esempio il 10 agosto la festa di San Lorenzo). Da alcuni anni, il 15 giugno, si celebra il Palio delle Grazie, in cui le contrade gareggiano per la vittoria di un drappo serico dipinto. Chi viene a Montottone può osservare i numeri civici delle abitazioni realizzati in ceramica con i simboli delle sette contrade.
