Le origini di Castelmola risalgono al periodo pre-ellenico. La denominazione trae ispirazione dalla conformazione del grande masso su cui sorge che ricorda appunto una “mola”. Forse per la sua posizione sopraelevata fu un tempo la vera acropoli di Taormina, e le loro vicende sono talmente connesse da non poter distinguere quelle dell'una da quelle dell'altra. Mylai era il nome del primo insediamen
to, risalente all'Età del ferro (VIII secolo a.C.), opera dei Siculi.Ciò è testimoniato dal ritrovamento della necropoli di Cocolonazzo. Le ceramiche con decorazioni dipinte a motivi geometrici, restituite dalle sepolture a grotticella artificiale, hanno consentito di determinare l'origine dell'abitato. Dionisio, tiranno di Siracusa, assedia Mylai, ma viene sconfitto dai Siculi, che respingono l'assalto. Nel 392, lo stesso Dionisio, ritenta l'attacco, con maggiore fortuna e riesce ad occupare la zona. Alla sua morte, nel 367, la città è presa in mano da Andromaco che costruisce il centro abitato a piano delle Ficare, erige nuove fortificazioni, realizza cisterne, di cui esistono ancora tracce lungo il percorso, e serbatoi per l'acqua, migliorando così le condizioni di vita. Tindarione, che governa la città, alla morte di Andromaco, la pone sotto protezione di Pirro, ma, durante la Prima Guerra Punica, viene conquistata da Gerione di Siracusa, che la governa fino al 214. Dopo la caduta dell'Impero Romano d'Occidente, la città segue il destino dell'Isola, passando sotto l'influenza bizantina. Il primo agosto 902, i Saraceni di Hibraim, riescono a far breccia nelle fortificazioni della città e devastano l'abitato. Solo il castello resiste all'attacco dei Mori che si dirigono verso Taurmenium, attraversando la porta che da allora è detta “dei Saraceni”. Il dominio arabo si conclude nel 1078, con l'ascesa di Ruggero il Normanno che conquistata Taormina, dopo sette mesi d'assedio, espugna anche la fortezza di Mola. Ruggero costruisce un nuovo centro abitato intorno al castello, chiamato Mola. Quale ringraziamento alla Madonna fece anche erigere la chiesetta della Ss. Annunziata, posta nei pressi dell'abitato. Nei secoli successivi, il paese perde il suo carattere difensivo, ma assume un ruolo politico riconosciuto. Affidata ai nobili fedeli al re, Mola appoggia dapprima gli Svevi contro gli Angiò, restando fedele al casato Hohenstufen fino all'ultimo, poi nel 1282, durante i Vespri Siciliani, insorge contro gli Angioini schierandosi a favore degli Aragonesi. Nel 1738 Mola entra a far parte del regno delle Due Sicilie, e nel 1860, alla fuga dell'esercito borbonico inseguito dalle truppe garibaldine, vota l'annessione al Regno d'Italia. Nel 1928 Castelmola fu annesso al Comune di Taormina, questo periodo fu particolarmente negativo in quanto la crescita economica attraversò anni di immobilità che di certo non le giovarono, questa parentesi fortunatamente non durò a lungo perché nel 1947 riacquistò l'autonomia. L'aspetto del paese, la struttura urbanistica medievale si è mantenuta completamente inalterata fino al 1928, anno in cui, per creare l'accesso fino al centro urbano, venne del tutto modificata l'affascinante entrata del borgo. Una scalinata quasi intagliata nella roccia conduceva ai piedi del Castello, fino alla porta vera e propria di entrata nel centro; a mantenere l'idea di quello che era rimane l'Arco d'entrata posto su una gradinata in pietra calcarea, l'Auditorium Comunale conserva al suo interno le straordinarie foto che ne testimoniano la bellezza. Nel tempo, malgrado le modifiche apportate al suo aspetto, questo paese riesce ancora a conservare racchiuso nei suoi vicoli la magia, il fascino immutato dell'antico che mescolandosi al nuovo trasmette l'impressione che qui il tempo si sia fermato.
