Tra i primi atti documentati nella storia di Contignano c’è la vendita, da parte del conte Ildebrando IV Aldobrandeschi, dei terreni di Contignano a Foscolo di Pietro Lambardi, un signore appartenente alla piccola nobiltà locale, il 29 settembre 1028. Successivamente, il figlio di Foscolo e di sua moglie Maiza donò all'abbazia di San Salvatore diverse proprietà, tra cui quella di Contignano, che r
imase al monastero per quasi tre secoli. Il controllo dell’abbazia sui terreni di Contignano terminò nel 1303, quando vennero affidati alla famiglia Farnese, già feudataria di alcune proprietà monastiche dal 1282, attraverso una delibera del Consiglio Generale del Comune di Siena del 28 maggio. I Farnese ne divennero così effettivi proprietari. Nel 1339, per la prima volta, si menziona il castello di Contignano in un documento in cui Pietro, figlio del fu Ranuccio Farnese, conferisce l'incarico a due ambasciatori di sottoporre il castello, la sua corte e il suo distretto al Comune di Siena. I Farnese rimasero signori di Contignano fino al 6 agosto 1390, quando Pietro, con i fratelli Angelo, Puccio,Giovanni, Cola, Pier Bertoldo e Meo, vendettero il castello a Cione di Sandro Salimbeni, ricchissimo e potente cittadino senese. Il figlio di Cione, Cocco, entrò in aperto contrasto con il Comune di Siena e fu costretto a sottomettere ai Senesi i suoi numerosi castelli e terre, tra cui Contignano, firmando la pace nel 1404. Tuttavia, riprese le ostilità contro Siena, ma nel 1409 la popolazione di Contignano si ribellò ai Salimbeni e il 7 dicembre dello stesso anno inviò a Siena tre ambasciatori per offrire la propria sottomissione e giurare fedeltà. Da quel momento, Contignano divenne un libero Comune all'interno del territorio della Repubblica senese. Il 30 marzo 1501, nonostante i patti, i Senesi vendettero le terre di Contignano, ma non il castello, che era rimasto a Marietta Salimbeni, vedova di Cocco e successivamente sposata con Antonio Petrucci. Le terre furono acquistate da Antonio Giordano da Venafro, personaggio di spicco nella Siena del Cinquecento, consigliere e probabilmente prestanome di Pandolfo Petrucci, detto "il Magnifico", tiranno di Siena. Nel 1515, dopo una disputa con Borghese Petrucci, Antonio Giordano lasciò Siena e le sue terre. Successivamente, la proprietà passò ai Tolomei e, dopo un breve periodo, a Sulpicia Petrucci, moglie di Sigismondo Chigi, e alla sorella Marzia, entrambe figlie di Pandolfo. Nel 1532 Marzia sposò Bartolomeo della Staffa, come testimoniato dallo stemma conservato nel Cassero. Dopo un probabile passaggio alla famiglia Spennazzi, banchieri di Siena, nel 1617 si ha traccia di Giulio Bandinelli, cavaliere di Santo Stefano, sposato con Caterina di Ventura Spennazzi che probabilmente porterà in dote Contignano. Tra i loro figli vi furono Tommaso, sacerdote ancora vivente nel 1695, e Scipione Bandinelli, anch’egli cavaliere di Santo Stefano nel 1617. Nel 1825 l’intera Tenuta con il Cassero, granai e fattoria appartiene ad Alessandro Bandinelli di Bernardino; che il 1° Aprile del 1846 una parte della proprietà è di Ottavia Bandinelli ed un’altra parte di Bernardino Sergardi, Isabella e Maria. Il successivo 31 Ottobre risulta che tutta la proprietà è di Ottavia del fu Bernardino Nini. Il 4 Settembre 1852 la proprietà risulta cosí suddivisa: Nini Carlo di Angelo per l’usufrutto, Angelo di Carlo per la proprietà e Antonio, Ferdinando, Vittoria e Paolo di Carlo e Baldino Leo, Giuseppe e Lattanzio di Filippo per la Legittima. Lo stemma dei Ghini-Bandinelli è sulla facciata del Cassero ed in altre case un tempo appartenenti alla Tenuta. Anche in chiesa nell’altare maggiore (che risulta essere stato edificato dai Ghini-Bandinelli) è riprodotto lo stesso stemma. Il 16 Dicembre 1852 tutta la proprietà è venduta a Cerpi Gaetano e Bernardino di Paolo. Il 4 Marzo 1859 passa a Cerpi Gaetano di Paolo, il quale, infine, la vende in data 14 Luglio 1876 a Muziarelli Antonio di Pietrangelo. Nel 1608, il Granduca Ferdinando I confermò l'autonomia di Contignano, che durò fino al 1º gennaio 1778, quando il Granduca Leopoldo II d'Asburgo-Lorena soppresse il Comune insieme a molti altri piccoli centri dello Stato fiorentino.
