Jej początki są ściśle związane z sąsiedzkimi Stróżami co potwierdza w swoich kronikach żyjący na przełomie XIX i XX wieku domorosły kronikarz Jędrzej Mytnik z Filipowic: "... A gospodarzów z gór Stróskich przesiedlił swojem kosztem na południową stronę za górę do dolin, mówiąc im że stamtąd nie będą odrabiać pańszczyzny, na co się gospodarze swoją wolą zgodzili i z tych gór przesiedlili na połudn
ie za górę do dolin, a grunta na górach zabrał do dworu. A podług chłopskiego głupiego rozumu i woli, że się na to swoją głupią wolą zgodzili, nazwał dziedzic podstępny później te chałupy w dolinach już nie Stróżami ale Wolą Stróżką. ... " (Jędrzej Mytnik "26. II 1930 Krótki opis Rudy Kameralnej"). Takie były prawdopodobnie początki Woli Stróskiej będącej dziedziną (należnością) stróżów ze Stróż, którzy z biegiem czasu utworzyli samodzielną osadę. Dalsza historia tej miejscowości jest bardzo słabo udokumentowana w źródłach historycznych. W sierpniu 1914 roku wybuchła I wojna światowa. Lokalne działania wojenne tak zostały odnotowane: ... Rosjanie zajęli stanowiska na wzgórzach Zdoni, Woli Stróskiej, Filipowic, Rudy Kameralnej, Austriacy zaś stali na wzgórzach Faliszewic, Charzewic i Melsztyna. Od 19 listopada 1914 roku zaczeła się wielka bitwa na tym terenie. Początkowo armatnia pomiędzy Rosjanami na południu a Austriakami na północy...". W czasie drugiej wojny światowej w pobliskie lasy były obszarem dużej aktywności partyzantów. W lasach Mogiły zginęli zaskoczeni przez okupanta niemieckiego polscy partyzanci z AK. Po wojnie w 1974 roku wzniesiono poległym pomnik. Współczesna Wola Stróska posiada dom strażaka oraz świetlicę wiejską w dawnym domu ludowym.